Восени на Мадейрі шумить Винний фестиваль (Madeira Wine Festival / Festa do Vinho da Madeira) — шоу, фольклорні танці та багато іншого на честь відомого усьому світу напою — яскрава та весела подія, яка триває два тижні. Свято приурочене до часу традиційного збирання винограду та виготовлення вина.
На вулицях встановлюються столики, готується частування, а винні льохи, зачинені протягом року, відчиняють свої двері, запрошуючи всіх бажаючих на дегустацію. У якомусь селі взагалі можна взяти участь безпосередньо в приготуванні мадери.
Про походження символу Мадейри — вина, для якого в російській мові утвердилася назва «мадера», — існує кілька легенд. Найпопулярніша розповідає про купця, який вивозив своє вино на континент, частина бочок не помістилася в трюмі, і опинилася на палубі під сонцем, що палить. На додачу до всього, корабель потрапив у шторм…
Загалом, вино вважалося занапащеним, але після прибуття з'ясувалося, що цей безнадійний товар —, що стомився під сонцем і потрапив під вал штормових вод —, не тільки не зіпсувався, а й таємниче набув надзвичайного смаку.
Пізніше винороби навчилися надавати вину цього відтінку, обходячись без морських подорожей. Зараз мадеру витримують у дубових бочках на сонячних майданчиках, іноді перевертаючи їх.
Під час фестивалю також працює виставка, яка розповідає про мадера.