Від юності полюбивши чисте і цнотливе життя і відкинувши суєтні принади світу, преподобний Сава прийшов до преподобного Сергія Радонезького і прийняв від нього чернечий постриг.
Під керівництвом великого наставника преподобний Сава проводив життя своє у суворій помірності та невпинному чуванні, піклуючись про дотримання чистоти душевної та тілесної. Безперервно вправлявся він у церковному співі та читанні, а у вільний від молитви та церковних служб час займався якимось рукоділлям, боячись ледарства — матері пороків. Подвижник любив безмовність і уникав розмов з іншими. Бачачи успіхи преподобного Сави у духовній мудрості, преподобний Сергій поставив його духовником усієї братії монастиря.
В 1380 великий князь Димитрій Іоаннович, після перемоги над татарським ханом Мамаєм, прийшов в обитель преподобного Сергія і попросив преподобного Сергія знайти місце для обителі.
Преподобний Сергій, обійшовши багато пустельних місць, прийшов на річку Дубенку, що протікала на північний захід від Троїце-Сергієвої Лаври. Сюди запросив преподобний великого князя і, згідно з його бажанням, заснував тут храм Успіння Богоматері та монастир гуртожитку. Настоятелем нового монастиря преподобний Сергій вибрав преподобного Саву. Прийнявши благословення від святого старця, преподобний Сава почав керувати Дубенським монастирем.
8 жовтня 1392 року преподобний Сергій перестав до Господа. Деякий час після смерті преподобного обителью керував його учень — преподобний Нікон. Однак незабаром преподобний Никон побажав жити в безмовності, і тоді братія звела на ігуменство преподобного Саву. Через 6 років преподобний Сава, шукаючи безмовності, залишив управління обителью, після чого на ігуменство був знову зведений преподобний Никон. Преподобний Сава залишився трудитися в Троїцькій лаврі.
Смиренномудрий старець процвітав у чеснотах і обдаруваннях духовних. Пильнуючи над іншими, він ще більш невпинно і неослабно не спав над собою. Монастир його прикрашався, і ім'я преподобного Сави прославлялося скрізь довкола, як і ім'я Сторожівської обителі. З усіх боків стікалися до нього ченці, шукаючи керівництва у духовному житті та чернечих подвигах.
Миряни приходили до нього, просячи настанов. Побоюючись і уникаючи земної слави, преподобний Сава пішов для подвигів за версту від монастиря і там, у глибокому яру, під покровом густого лісу, скопав собі тісну печеру, де в досконалій самоті та безмовності, у покаянні зі сльозами молився Господеві. Молитву і богодумство преподобний чергував з рукоділлям і, незважаючи на свої похилого віку, не переставав сам працювати для обителі: своїми руками він викопав колодязь під горою, який і досі доставляє прекрасну воду для обителі.
Так жив він сам і до того ж спонукав своїх учнів. Він досяг глибокої старості і мирно спочив 16 грудня 1406 року. 1 лютого 1652 року після численних чудес і зцілень, що відбувалися за молитвами преподобного Сави, за бажанням царя Олексія Михайловича, відбулося урочисте відкриття святих мощей угодника Божого.