Im Herbst ist das Madeira-Weinfestival (Festa do Vinho da Madeira) — Shows, Volkstänze und vieles mehr zu Ehren des weltberühmten Getränks — eine helle und unterhaltsame Veranstaltung, die zwei Wochen dauert. Der Feiertag ist der Zeit der traditionellen Weinlese und Weinherstellung gewidmet.
Auf den Straßen werden Tische aufgestellt, Leckereien zubereitet und Weinkeller, die das ganze Jahr über geschlossen sind, öffnen ihre Türen und laden alle zu einer Verkostung ein. In irgendeinem Dorf kann man sich sogar direkt an der Zubereitung Madeiras beteiligen.
Über den Ursprung des Symbols des Madeira-—-Weins gibt es mehrere Legenden, für die sich in der russischen Sprache der Name «madera», — etabliert hat. Das beliebteste erzählt von einem Händler, der seinen Wein auf den Kontinent bringt; Einige der Fässer passten nicht in den Laderaum und landeten unter der sengenden Sonne auf dem Deck. Um das Ganze abzurunden, geriet das Schiff in einen Sturm…
Generell galt der Wein als zerstört, doch stellte sich bei der Ankunft heraus, dass dieses hoffnungslose Produkt —, erschöpft unter der Sonne und gefangen unter einer Welle stürmischen Wassers, — nicht nur nicht verderbte, sondern auf mysteriöse Weise auch einen außergewöhnlichen Geschmack erhielt.
Später lernten Winzer, Wein in diesem Schatten zu spenden, ohne Seereisen. Heutzutage wird die Madera in Eichenfässern an sonnigen Stellen gehalten und von Zeit zu Zeit umgedreht.
Während des Festivals gibt es auch eine Ausstellung über die Madera.